Si les fichiers et/ou répertoires ont été créés en dehors de DNN (par l'explorateur windows ou par ftp par exemple), DNN n'en a pas forcément pris "connaissance" car le paramétrage standard consiste à répertorier tous ces éléments dans la base de données.
Dans ce cas, il faut forcer la synchronisation manuelle par le menu FileManager du site (il peut être utile de cocher la case en haut à droite pour une synchronsation récursive).

Si ce n'est pas le cas, il reste toujours la possibilité de permissions insuffisantes avec le compte utilisateur utilisé.
En tant qu'admin, positionner les bonnes permissions sur les différents répertoires via le FileManager en prenant bien soin de cliquer sur "sauvegarder".